Hallo!
Ich würde erstmal schauen, ob deine CD im iTunes Store verfügbar ist. Wenn dies der Fall ist, dann würde ich mir die Schreibweise im Store anschauen und diese mit den lokalen Titeln bei dir abgleichen.
Einfaches Beispiel. Sagen wir mal du hast den u. g. Titel gerippt.
Titel: Sky And Sand (Radio Edit) - Interpret: Paul Kalkbrenner - Album: Berlin Calling
Nun findet iTunes aber nicht das passende Cover. Du schaust im Store nach, mit welchen Daten das Album im Store hinterlegt ist.
Bei dem oben genannten Beispiel steht das Album mit der Bezeichnung "Berlin Calling - The Soundtrack by Paul Kalkbrenner (Motion Picture Soundtrack)" drin. Demnach kann iTunes mit der o. g. Bezeichnung nichts anfangen, weil eben dieser Zusatz " - The Soundtrack by Paul Kalkbrenner (Motion Picture Soundtrack)" beim Album fehlt. Die ID3-Tags müssen bei deinen lokalen Titeln exakt mit denen im iTunes Store übereinstimmen, sonst findet er das Cover nicht.
Voraussetzung, damit du überhaupt Cover über iTunes runterladen kannst, ist ein Account. Aber das weißt du denke ich.
Findet iTunes hingegen keine Cover, was leider ab und an mal vorkommen kann, obwohl die ID3-Tags übereinstimmen, benutze ich gerne die Bildersuche in google. Das klappt immer sehr gut. Zur Not guckst du mal bei Amazon.
Ich hoffe, dass ich dir weiterhelfen konnte.